Der sächselnde Komiker Olaf Schubert bringt sein Publikum mit falsch verwendeten Sprich- und Fremdwörtern sowie plötzlichen Gedankensprüngen in oft skurrilen Erzählungen zum Lachen. Mit schütterem Haar, einer leicht zittrigen Stimmlage und dem immer gleichen karierten Pullunder bleibt er auch durch seinen außergewöhnlichen Look im Gedächtnis. Kein Wunder, dass Tickets für seine Shows schnell ausverkauft sind – Olaf Schubert gehört zu den beliebtesten Comedians Deutschlands! Geboren wird der wohl bekannteste Pullunder-Träger Deutschlands am 7. November 1967 unter dem Namen Michael Haubold im vogtländischen Plauen. Über seinen Lebensweg erfährt der interessierte Comedy-Fan jedoch nur mit Ironie Gespicktes: Laut seiner eigenen Website arbeitet Olaf Schubert als „Fußpfleger, Kameramann und Essenträger“, bevor er ein Architekturstudium in Berlin und Minsk aufnimmt. Humoristische Anfänge als Musiker Seiner satirisch verfassten Vita zufolge beginnt Olaf Schubert zusammen mit anderen Bürgerrechtlern im Frühherbst 1989 die Einleitung der Wende in der DDR. Sein erstes Demo-Tape aus dem Jahr 1991 mit dem Titel „Bestandsaufnahme – Lieder zur Befindlichkeit nach der Wende“ beschäftigt sich humorvoll mit dem Mauerfall. Olaf Schubert ist zu diesem Zeitpunkt 24 Jahre alt und noch vorrangig als Musiker unterwegs. Ironische Texte sind jedoch bereits fester Bestandteil seiner Kunst. In den 1990er-Jahren steht das gemeinsame Musizieren mit den Bandmitgliedern Jochen Barkas und Bert Stephan im Mittelpunkt seines Schaffens. Gemeinsam mit ihnen wirkt Olaf Schubert in verschiedenen Bands mit – stets unter Pseudonym: als Schlagzeugerin Gabi Schubert in der ironischen Combo „Dekadance“ sowie bis 2013 als Schlagzeuger Michael Rock in der Coverband „Die Rockys“. Regelmäßig ist das Trio außerdem als „Olaf Schubert und seine Freunde“ auf der Bühne zu sehen. Der Sprung in die TV- und Comedy-Welt Die Kunstfigur Olaf Schubert im charakteristischen Pullunder mit Rhomben-Muster entwickelt der Komiker im Jahr 1995. Es entsteht das erste Programm ohne Musik mit dem Titel „Hier bin ich“, gefolgt vom zweiten Kabarett-Stück „Gefühlt gewinnt“ aus dem Jahr 1996. Im selben Jahr entwickelt Schubert seinen ersten Klassiker: Das humorvolle „Krippenspiel“ wird seit seiner Uraufführung jährlich in immer wieder aktualisierten Varianten auf die Bühne gebracht. Einem breiteren Publikum wird der sächselnde Komiker zunächst durch kleinere Gastauftritte in Fernsehshows bekannt. Formate wie „Quatsch Comedy Club“, „Um Antwort wird gebeten“, „Comedyshow“, „NightWash“, „Cindy aus Marzahn und die jungen Wilden“, „TV Total“ sowie die „Heute Show“ steigern Olaf Schuberts Bekanntheit und Beliebtheit. Abseits der TV-Welt spielt Olaf Schubert weiterhin Shows auf regionalen Bühnen, zu Beginn noch gemeinsam mit seinen Bandmitgliedern. Erst 2008 erarbeitet der Künstler auch Solo-Programme und entwickelt zusammen mit dem inzwischen verstorbenen Kabarettisten Olaf Böhme die Bühnenshow „Olaf meets Olaf“. Mit „Meine Kämpfe“ gelingt Olaf Schubert endgültig der Durchbruch – er wird mit dem Deutschen Comedy Preis als „Bester Newcomer“ ausgezeichnet. Im Jahr 2010 erhält Olaf Schubert seine erste eigene Comedy-Show im deutschen Fernsehen: „Olaf TV – Von Schubert zu Mensch“, ausgestrahlt auf 3sat. Weitere TV-Formate, Bühnenshows und Studioalben folgen, darunter: 2010: „Wie ich die Welt retten würde“ 2013: „So!“ 2014: „Olaf verbessert die Welt!“ 2016: „Sexy Forever“ 2020: „Zeit für Rebellen“ 2017: „Olaf macht Mut“
Über das Privatleben des Comedians ist wenig bekannt. Im Jahr 1993 heiratet er seine Frau Carola, die bei Olaf Schuberts Tour-Auftritten häufig zentrales Thema ist – allerdings ist das, was er auf der Bühne über die Beziehung berichtet, frei erfunden. Die Familie, zu der seit 2012 ein Kind gehört, lebt gemeinsam in Dresden. Olafs Schwester Gabi, die nie zu Besuch kommt, wird zwar bei den Auftritten des Künstlers immer wieder erwähnt, sie ist aber eine reine Erfindung des Künstlers.